Химики из Нью-Йоркского университета разработали реакцию, которая превращает спирты в карбены — короткоживущие частицы, полезные для построения сложных молекул. В качестве демонстрации они использовали эти частицы для получения циклопропановых колец.
Обычное удаление воды из спирта затрагивает соседние атомы и приводит к алкену. Новый маршрут представляет собой формальное 1,1-элиминирование: изменения происходят у одного атома углерода, где сначала активируется связь углерод–водород, а затем удаляется гидроксильная группа.
Для управления процессом авторы подобрали окислительно-восстановительные реагенты и железный катализатор. Полученный промежуточный радикал превращался в карбен и вступал в реакцию с алкенами; метод работал с разными функциональными группами и фармакофорными фрагментами.
Статья опубликована 31 октября в Nature Communications. Авторы показали сокращённые лабораторные синтезы нескольких фармацевтически значимых молекул, однако речь идёт о новой химической платформе для исследований, а не о готовой технологии производства лекарств.
Пока никто не ответил. Начните обсуждение.